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ABT-737,BH3模拟Bcl-xL，Bcl-2和Bcl-w抑制剂, Antagonist of BCL2 apoptosis regulator;Antagonist of Bcl-2-like 1;Antagonist of Bcl-2-like 2

BH3模拟Bcl-xL，Bcl-2和Bcl-w抑制剂
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Bcl-2-like 1 Antagonist (3) Bcl-2-like 2 Antagonist (2) BCL2 apoptosis regulator Antagonist (3)
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基本描述

英文别名 ABT-737 | 852808-04-9 | ABT 737 | ABT737 | UNII-Z5NFR173NV | 4-[4-[(4'-Chloro[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl]-1-piperazinyl]-N-[[4-[[(1R)-3-(dimethylamino)-1-[(phenylthio)methyl]propyl]amino]-3-nitrophenyl]sulfonyl]benzamide | Z5NFR173NV | (R)-4-(4-((4'-chloro-[1,1'-biphen
规格或纯度 Moligand™, ≥97%
英文名称 ABT-737
生化机理 ABT-737 is a pan-Bcl-2 inhibitor that has a wide range of single-agent activity against acute lymphoblastic leukemia (ALL) cell lines and xenografts. Increased expression of the Bcl-2 family of proteins in cancers has been associated with chemotherapy resistance, inhibiting Bcl-2 or Bcl-XL overexpression could potentially induce apoptosis in cancer cells while having minimal effects on normal cells.BH3 mimetic Bcl-xL, Bcl-2 and Bcl-w inhibitor. Triggers Bax/Bak-mediated apoptosis (EC 50 values are 79, 30 and 198 nM for Bcl-xL, Bcl-2 and Bcl-w mediated apoptosis respectively). Shows antitumor effects in vivo.
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 拮抗剂
作用机制 Antagonist of BCL2 apoptosis regulator;Antagonist of Bcl-2-like 1;Antagonist of Bcl-2-like 2
备注 需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

ABT-737是 Bcl-xL, Bcl-2 和 Bcl-w抑制剂，EC50分别为78.7 nM，30.3 nM和197.8 nM。对Mcl-1， Bcl-B 和 Bfl-1无抑制性。A selective inhibitor of Bcl-2

ABT-737 is a BH3 mimetic inhibitor of Bcl-xL, Bcl-2 and Bcl-w with EC50 of 78.7 nM, 30.3 nM and 197.8 nM in cell-free assays, respectively; no inhibition observed against Mcl-1, Bcl-B or Bfl-1.
A selective inhibitor of Bcl-2

AI解读

关联靶点（人）

MDM2 Tchem E3 泛素蛋白连接酶 Mdm2(E3 ubiquitin-protein ligase Mdm2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
HDAC6 Tclin 组蛋白去乙酰化酶6(Histone deacetylase 6) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PKM Tchem 丙酮酸激酶PKM(Pyruvate kinase PKM) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MCL1 Tchem 诱导髓系白血病细胞分化蛋白Mcl-1(Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CSN2 Tbio β-酪蛋白(Beta-casein) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BID Tbio BH3 相互作用结构域死亡激动剂(BH3-interacting domain death agonist) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BAD Tchem Bcl2 相关细胞死亡激动剂(Bcl2-associated agonist of cell death) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BCL2 Tclin 凋亡调节剂Bcl-2(Apoptosis regulator Bcl-2) (19 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BCL2L1 Tchem Bcl-2类蛋白1(Bcl-2-like protein 1) (32 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BCL2A1 Tchem Bcl-2相关蛋白A1(Bcl-2-related protein A1) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BCL2L2 Tchem Bcl-2类蛋白2(Bcl-2-like protein 2) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
BCL2L10 Tchem Bcl-2类蛋白10(Bcl-2-like protein 10) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ASPH Tchem 天冬氨酰/天冬酰胺酰β-羟化酶(Aspartyl/asparaginyl beta-hydroxylase) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)

名称和识别符

IUPAC Name 4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[4-[[(2R)-4-(dimethylamino)-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]amino]-3-nitrophenyl]sulfonylbenzamide
INCHI InChI=1S/C42H45ClN6O5S2/c1-46(2)23-22-35(30-55-37-9-4-3-5-10-37)44-40-21-20-38(28-41(40)49(51)52)56(53,54)45-42(50)32-14-18-36(19-15-32)48-26-24-47(25-27-48)29-33-8-6-7-11-39(33)31-12-16-34(43)17-13-31/h3-21,28,35,44H,22-27,29-30H2,1-2H3,(H,45,50)/t35-/m1/s1
InChi Key HPLNQCPCUACXLM-PGUFJCEWSA-N
Canonical SMILES CN(C)CCC(CSC1=CC=CC=C1)NC2=C(C=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)C3=CC=C(C=C3)N4CCN(CC4)CC5=CC=CC=C5C6=CC=C(C=C6)Cl)[N+](=O)[O-]
Isomeric SMILES CN(C)CC[C@H](CSC1=CC=CC=C1)NC2=C(C=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)C3=CC=C(C=C3)N4CCN(CC4)CC5=CC=CC=C5C6=CC=C(C=C6)Cl)[N+](=O)[O-]
PubChem CID 11228183
分子量 813.43

化学和物理性质

溶解性 DMSO ≥160mg/mL Water <1.2mg/mL Ethanol <1.2mg/mL
密度 1.4
折光率 1.7
熔点 148-151°C
分子量 813.400 g/mol
XLogP3 9.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 10
可旋转键计数Rotatable Bond Count 15
精确质量Exact Mass 812.258 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 812.258 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 164.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 56
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 1320.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

技术规格说明书

 技术规格说明书

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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
L2015183 分析证书 22-10-15 A127419
L1613030 分析证书 22-07-19 A127419

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此产品的引用文献

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1. Amundson SA, Myers TG, Scudiero D, Kitada S, Reed JC, Fornace Jr AJ.  (2000)  An informatics approach identifying markers of chemosensitivity in human cancer cell lines..  Cancer Res,  60  (21): (6101-10).  [PMID:11085534] [10.1021/op500134e]
2. Green DR, Evan GI.  (2002)  A matter of life and death..  Cancer Cell,  1  (1): (19-30).  [PMID:12086884] [10.1021/op500134e]
3. Witham J, Valenti MR, De-Haven-Brandon AK, Vidot S, Eccles SA, Kaye SB, Richardson A.  (2007)  The Bcl-2/Bcl-XL family inhibitor ABT-737 sensitizes ovarian cancer cells to carboplatin..  Clin Cancer Res,  13  (23): (7191-8).  [PMID:18056200] [10.1021/op500134e]
4. Bruncko M, Oost TK, Belli BA, Ding H, Joseph MK, Kunzer A, Martineau D, McClellan WJ, Mitten M, Ng SC et al..  (2007)  Studies leading to potent, dual inhibitors of Bcl-2 and Bcl-xL..  J Med Chem,  50  (4): (641-62).  [PMID:17256834] [10.1021/op500134e]
5. Jain HV, Meyer-Hermann M.  (2011)  The molecular basis of synergism between carboplatin and ABT-737 therapy targeting ovarian carcinomas..  Cancer Res,  71  (3): (705-15).  [PMID:21169413] [10.1021/op500134e]
6. Tian BP, Xia LX, Bao ZQ, Zhang H, Xu ZW, Mao YY, Cao C, Che LQ, Liu JK, Li W et al..  (2017)  Bcl-2 inhibitors reduce steroid-insensitive airway inflammation..  J Allergy Clin Immunol,  140  (2): (418-430).  [PMID:28043871] [10.1021/op500134e]
7. Lheureux S, N'Diaye M, Blanc-Fournier C, Dugué AE, Clarisse B, Dutoit S, Giffard F, Abeilard E, Briand M, Labiche A et al..  (2015)  Identification of predictive factors of response to the BH3-mimetic molecule ABT-737: an ex vivo experiment in human serous ovarian carcinoma..  Int J Cancer,  136  (5): (E340-50).  [PMID:25066666] [10.1021/op500134e]

参考文献

1. Amundson SA, Myers TG, Scudiero D, Kitada S, Reed JC, Fornace Jr AJ.  (2000)  An informatics approach identifying markers of chemosensitivity in human cancer cell lines..  Cancer Res,  60  (21): (6101-10).  [PMID:11085534] [10.1021/op500134e]
2. Green DR, Evan GI.  (2002)  A matter of life and death..  Cancer Cell,  1  (1): (19-30).  [PMID:12086884] [10.1021/op500134e]
3. Witham J, Valenti MR, De-Haven-Brandon AK, Vidot S, Eccles SA, Kaye SB, Richardson A.  (2007)  The Bcl-2/Bcl-XL family inhibitor ABT-737 sensitizes ovarian cancer cells to carboplatin..  Clin Cancer Res,  13  (23): (7191-8).  [PMID:18056200] [10.1021/op500134e]
4. Bruncko M, Oost TK, Belli BA, Ding H, Joseph MK, Kunzer A, Martineau D, McClellan WJ, Mitten M, Ng SC et al..  (2007)  Studies leading to potent, dual inhibitors of Bcl-2 and Bcl-xL..  J Med Chem,  50  (4): (641-62).  [PMID:17256834] [10.1021/op500134e]
5. Jain HV, Meyer-Hermann M.  (2011)  The molecular basis of synergism between carboplatin and ABT-737 therapy targeting ovarian carcinomas..  Cancer Res,  71  (3): (705-15).  [PMID:21169413] [10.1021/op500134e]
6. Tian BP, Xia LX, Bao ZQ, Zhang H, Xu ZW, Mao YY, Cao C, Che LQ, Liu JK, Li W et al..  (2017)  Bcl-2 inhibitors reduce steroid-insensitive airway inflammation..  J Allergy Clin Immunol,  140  (2): (418-430).  [PMID:28043871] [10.1021/op500134e]
7. Lheureux S, N'Diaye M, Blanc-Fournier C, Dugué AE, Clarisse B, Dutoit S, Giffard F, Abeilard E, Briand M, Labiche A et al..  (2015)  Identification of predictive factors of response to the BH3-mimetic molecule ABT-737: an ex vivo experiment in human serous ovarian carcinoma..  Int J Cancer,  136  (5): (E340-50).  [PMID:25066666] [10.1021/op500134e]

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